Джексон работал с самыми разными режиссёрами. Записал песню для «Инопланетянина» Стивена Спилберга — она не вошла в фильм, но находится на одном из изданий, посвящённых фильму. Клип на заглавный сингл с третьего альбома Джексона —Bad — снимал Мартин Скорсезе. Если хорошенько присмотреться, то в кадре мелькнёт совсем молодойУэсли Снайпс. Вообще звёзды охотно снимались в роликах певца. Так, в клипе на песню Liberian Girlможно увидеть Паулу Абдул, Розанну Аркетт, Дэна Эйкройда, Дэвида Копперфилда, Ричарда Дрейфусса,Дэнни Гловера, Вупи Голдберг, Вирджинию Мэдсен,Оливию Ньютон-Джон, Джона Траволту, Бригитте Нильсен, Билли Ди Уильямса, Стивена Спилбергаи многих других. Над короткометражкой «Капитан Ио» для Диснейленда работали Фрэнсис Форд Копполаи Джордж Лукас. 

В начале 90-х удача начала изменять Майклу. Ещё в 80-х он стал героем таблоидов. Многие из слухов Джексон запускал сам. Писали о том, что певец спит в барокамере, покупает экзотических животных, живёт затворником на своём ранчо Neverland, делал предложение Элизабет Тэйлор, хотел приобрести скелет Джозефа Меррика, человека-слона. О многочисленных пластических операциях не писал только ленивый. Изменение цвета кожи, приписанная газетами как результат её отбеливания, на самом деле являлось проявлением редкой болезни под названием «витилиго», когда кожа теряет пигмент. Вышедшая в 1988 году автобиография певца Moonwalk стала скандальной: Майкл писал о том, как его избивали в детстве, что привело к разрыву отношений с отцом. 

Альбом Dangerous, вышедший в 1991 году, запомнится видеоклипом Black or White, где впервые на экране были продемонстрированы возможности компьютерного морфинга — изменения лиц и фигур. Клип также снимал Джон Лэндис, а в камео засветилисьМаколей Калкин и Тайра Бэнкс. Эдди Мёрфии супермодель Иман — супруга Дэвида Боуи — сыграли чету египетских правителей в ролике на песнюRemember the Time, режиссёром которого был Джон Синглтон. 

В 1993 году Джексон дал интервью Опре Уинфри — она стала первым журналистом, допущенным на ранчо певца. После этого у него начались серьёзные проблемы: родители 13-летнего мальчика подали на Джексона в суд за растление их сына. Из-за стресса, связанного с разбирательством, Майкл пристрастился к различным обезболивающим препаратам и, хотя 22 миллиона долларов смогли уладить дело, репутация Джексона навсегда пострадала. В 1995 году Джексон вместе с сестрой Дженет выпускает клип Scream, стоивший 7 миллионов долларов — он до сих пор считается самым дорогим видео. Снимал его режиссёрМарк Романек.  

Попытки певца наладить личную жизнь заканчивались провалом. Его брак с дочерью Элвиса Пресли, Лайзой Марией Пресли продлился два года. Во время тура 1996 года, Джексон женился на дерматологе Деборе Роу, родившей ему двоих детей. Развод последовал спустя три года. Майкл Джозеф Джексон-мл. и Пэрис Майкл Кэтрин Джексон полностью перешли под опеку отца. Третий ребёнок, Принц Майкл Джексон II появился в 2002 году, в результате искусственного оплодотворения. Показывая ребёнка журналистам, Джексон едва не уронил его с балкона отеля. 

Обвинения в сексуальных связях с детьми не закончились. Суды продолжались. Джексон терял деньги и лицо — причём, в прямом смысле. Певец появлялся на людях только в маске. Его нос проваливался, а результаты неудачных пластических операций изменили его до неузнаваемости. Джексон превратился в объект пародий и насмешек. 

Но всё же Джексон собирался вернуться на сцену. Начиная со следующей недели, Джексон должен был дать 50 концертов в Лондоне — вплоть до марта 2010 года. После чего планировался трёхлетний мировой тур и запись нового альбома. Ещё в среду Джексон проводил репетиции. Очевидцы утверждают, что он был в не самой лучшей физической форме. 

Пока же в прессе можно встретить разные варианты причины смерти - от передозировки обезболивающих, до остановки сердца. Что на самом деле прервало жизнь короля поп-музыки, покажет вскрытие